卤代烃的分类

(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质：

1．卤代烃的物理性质

(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应

卤代烃的定义

烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。

·  卤代烃中卤素的检验：

1．实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：

2．实验步骤

①取少量卤代烃；

②加入NaOH溶液；

③加热煮沸；

④加入过量稀硝酸酸化；

⑤加入AgNO3溶液。

3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：

1．一元代物与二元代物之间的转化关系

2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步，卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

·  溴乙烷：

1．分子结构

2．溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38．4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3．溴乙烷的化学性质

(1)水解反应：溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明：溴乙烷的水解反应又属于取代反应。

溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应，水解方程式也可写为：

 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。

溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，从溴乙烷分子中脱去HBr，生成乙烯：

卤代烃知识点一：几类重要烃的代表物比较

　　1.结构特点

　　2、化学性质

　　1甲烷

　　化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂如KMnO4等一般不起反应。

　　①氧化反应

　　甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4g+2O2g化学CO2g+2H2Ol;△H=-890kJ/mol

　　②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

　　甲烷与氯气的取代反应分四步进行：

　　第一步：CH4+Cl2化学CH3Cl+HCl

　　第二步：CH3Cl+Cl2化学CH2Cl2+HCl

　　第三步：CH2Cl2+Cl2化学CHCl3+HCl

　　第四步：CHCl3+Cl2化学CCl4+HCl

　　甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

　　2乙烯

　　①与卤素单质X2加成

　　CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X

　　②与H2加成

　　CH2=CH2+H2化学CH3―CH3

　　③与卤化氢加成

　　CH2=CH2+HX→CH3―CH2X

　　④与水加成

　　CH2=CH2+H2O化学CH3CH2OH

　　⑤氧化反应

　　①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

　　⑥易燃烧

　　CH2=CH2+3O2化学2CO2+2H2O现象火焰明亮，伴有黑烟

　　⑦加聚反应

　　化学

　　卤代烃知识点二：烷烃、烯烃和炔烃

　　1.概念及通式

　　1烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n+2n≥l。

　　2烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2nn≥2。

　　3炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n-2n≥2。

　　2.物理性质

　　1状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

　　2沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

　　②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

　　3相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

　　4在水中的溶解性：均难溶于水。

　　3.化学性质

　　1均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：

　　化学

　　2烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

　　3烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

　　卤代烃知识点三：苯及其同系物

　　1.苯的物理性质

　　2.苯的结构

　　1分子式：C6H6，结构式：化学，结构简式：化学_或化学。

　　2成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

　　3空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

　　3.苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

　　化学

　　4、苯的同系物

　　1概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n-6n≥6。

　　2化学性质以甲苯为例

　　①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

　　②取代反应

　　a.苯的同系物的硝化反应

　　化学化学

　　b.苯的同系物可发生溴代反应

　　有铁作催化剂时：

　　化学

　　光照时：

　　化学

　　5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

　　1异同点

　　①相同点：

　　a.都含有碳、氢元素;

　　b.都含有苯环。

　　②不同点：

　　a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

　　b.苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

　　2相互关系

　　化学

　　6.含苯环的化合物同分异构体的书写

　　1苯的氯代物

　　①苯的一氯代物只有1种：化学

　　②苯的二氯代物有3种：化学

　　2苯的同系物及其氯代物

　　①甲苯C7H8不存在同分异构体。

　　②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：

　　化学

　　③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

　　化学

　　卤代烃知识点四：卤代烃

　　1.卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C―X之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中C―X键易断裂。

　　2.卤代烃的物理性质

　　1溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

　　2状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>填“>”或“<”1g/cm3。

　　3.卤代烃的化学性质以CH3CH2Br为例

　　1取代反应

　　①条件：强碱的水溶液，加热

　　②化学方程式为：

　　4.卤代烃对环境的污染

　　1氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。

　　2氟氯烃破坏臭氧层的原理

　　①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子

　　②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：

　　③实际上氯原子起了催化作用

　　2.检验卤代烃分子中卤素的方法X表示卤素原子

　　1实验原理

　　2实验步骤：①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液;⑦根据沉淀AgX的颜色白色、浅黄色、黄色可确定卤族元素氯、溴、碘。

　　3实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

　　②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

　　4量的关系：据R―X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银除F外沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。