宜城教育资源网www.ychedu.com免费人教版高二化学选修五教学课件 3.1 醇 酚含教学反思设计教材分析此反应可用于鉴别苯酚的存在;?另外,苯酚由于苯环和羟基也能表现相应的性质,如;?苯酚的显色反应:苯酚遇FeCl3溶液呈紫色,称;【例6】胡椒粉是植物挥发油的成分之一;A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B;D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答;解析:由胡椒粉的结构可以得出:与H2发生加成反应;【例7】在盛有少量苯酚溶液的试管里加入过量的此反应可用于鉴别苯酚的存在。?另外,苯酚由于苯环和羟基也能表现相应的性质,如加成反应、与活泼金属反应等。?苯酚的显色反应:苯酚遇FeCl3溶液呈紫色,称为苯酚的显色反应,因而这一反应可用来鉴别苯酚或鉴别Fe3;+【例6】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为HO—错误!未找到引用源。—CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是()...A.1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应B.1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应C.胡椒粉可与甲醛发生反应,生成聚合物D.胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度答案:B解析:由胡椒粉的结构可以得出:与H2发生加成反应时苯环能与3molH2发生加成,另有碳碳双键也能加成1molH2,总计4molH2,故A对。当与Br2发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br2发生取代反应,消耗2molBr2。总计3molBr2发生反应,B错。胡椒粉分子中有酚羟基,故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团,烃基是憎水基团;胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大,故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。【例7】在盛有少量苯酚溶液的试管里加入过量的浓溴水,会立即产生大量白色沉淀物,振荡,沉淀不会消失;若在过量的苯酚溶液中加入少量浓溴水也产生白色沉淀,但稍加振荡,沉淀立即消失,产生这种现象的原因可能是()A.生成的三溴苯酚与生成的HBr反应生成四溴代苯B.生成的三溴苯酚溶解于溴水中C.生成的三溴苯酚溶解于过量苯酚中D.可能产生一溴苯酚答案:C?说明:1、羟基与苯环直接相连的有机物称为酚,当羟基与链烃基相连时称为醇,而羟基与羰基相连时称为羧酸。醇、酚和羧酸都能与活泼金属(如钠)反应产生H2,但是,醇不能与碱和盐反应,而酚和羧酸都可与碱发生中和反应,其中酚可与Na2CO3反应,但不能与NaHCO3反应,且反应中无CO2放出,而羧酸可与碳酸盐、碳酸氢盐作用产生CO2,由此说明,这三种羟基的活泼性是:羧酸羟基>酚羟基>醇羟基;2、受苯环的影响,酚中的羟基氢活性增强,易被氧化,发生氧化反应,故苯酚露置于空气中被氧化成粉红色,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂所氧化;3、苯酚中的酚羟基一般不与羧酸发生酯化反应,但在有机酸的酸酐存在时,酚羟基也能发生酯化反应生成相应的酯4、除去试管壁上所附着的苯酚,可用酒精或NaOH溶液清洗,而除皮肤或衣服上所沾的苯酚,则只能用酒精清洗。4.苯酚的制法:工业上一般采用氯苯水解法制取苯酚,但在一般条件下,卤代苯并不能在碱性条件下发生水解反应,故若要除去卤代苯中所混有的X2,可用NaOH溶液除去。高考真题再现1.(08重庆)、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()..A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2.(08全国理综Ⅰ)、A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液显示紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为,D具有的官能团是;(3)反应①的化学方程式是;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是;(5)E可能的结构简式是。3.(08江苏)、布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:HOA1)盐酸2)调节pHCHCNCH3HNO3CH3COOHHOO2NBCHCNCH3H2C9H10N2OPd/C催化剂CC9H11NO3DCOCl1)C2H5OH,H+HO2)调节pHH2N1)NaOH2)H+CHCOOC2H5ECH3NCHCOOHCH3OG布噁布洛芬Cl吡啶C18H16NO3ClFCl请回答下列问题:⑴A长期暴露在空气中会变质,其原因是。⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是。(填字母)OHO2NNO2OHO2NOHNO2OHa.CHCNCH3b.ON2CHCNCH3c.O2NCHCNCH3d.ON2NO2CHCNCH3⑶在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是。(填字母)HOH2NCH2CHCOOCH3CH3a.b.HOH2NCH2COOCH(CH3)2CH3CH3c.HOH2NCHCHCOOHCH3d.HOH2NCCH2COOHCH3⑷F的结构简式21世纪教育网⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构简式是。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是。【随堂检测】一、选择题1.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3,则A、B、C三种醇的羟基数之比为()A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:32.下列物质中不存在氢键的是()A.水B.甲醇C.乙醇D.乙烷[来源学*科*网Z*X*X*K]3.既可以发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是()A.2—甲基—1—丁醇B.2,2—二甲基—1—丁醇C.2—甲基—2—丁醇D.2,3—二甲基—2—丁醇4.下列物质的名称中,正确的是A.1,1-二甲基-3-丙醇C.3-甲基-1-丁醇()B.2-甲基-4-丁醇D.3,3-二甲基-1-丙醇5.催化氧化产物是的醇是(A)6.经测定由C3H7OH和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8%,则此混合物中碳的质量分数是()A.22%B.78%C.14%D.13%7.漆酚()是我国特产漆的主要成分,黄色能溶于有机溶剂中,生漆涂在物质表面,能在空气中干燥为黑色漆膜,对它的性质有如下描述:①可以燃烧;②可以与溴发生加成反应;③可使酸性KMnO4溶液褪色;④与NaHCO3反应放出CO2气体;⑤可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是()B.②③C.④D.④⑤A.①②8.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A.1摩尔1摩尔B.3.5摩尔7摩尔C.3.5摩尔6摩尔D.6摩尔7摩尔9.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来,正确的操作是()A.把混合物加热到70℃以上,用分液漏斗分液B.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加盐酸后分液C.加烧碱溶液振荡后分液,再向上层液体中加食盐后分液D.向混合物中加乙醇,充分振荡后分液10.西维因是一种高效低毒杀虫剂,在一定条件下可发生水解反应:有关说法正确的是A.西维因分子式为C12H10NO2B.可用FeCl3溶液检验是否发生水解C.1mol西维因最多能与5mol氢气发生加成反应D.西维因分子中至少有21个原子共平面二、非选择题11.A是一种饱和醇,已知:A中碳的质量分数为44.1%,式量为136,A中每个碳原子上最多连有一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应。请填空:(1)A的分子式是________21世纪教育网(2)A有多种同分异构体,其中有一种不能发生消去反应,写出此同分异构体与乙酸反应的化学方程式:_________________21世纪教育网(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式:①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_____________21世纪教育网(4)A和钠反应的化学方程式(选择(3)中任一种A为代表)_______________。12.某芳香烃衍生物的分子式为C7H6O2,根据实验现象,回答以下问题:(1)若该有机物遇FeCl3溶液显色,则可能的结构简式为____________、____________、____________。(2)若该有机物不能与金属钠反应,则结构简式为____________。(3)若有机物遇FeCl3溶液不显色,但与碳酸氢钠溶液反应放出CO2,若该有机物在浓硫酸存在下与某有机物共热,可生成组成为C8H8O2的有机物,请写出该反应的化学方程式____________。13.某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶 宜城教育资源网www.ychedu.com |
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