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有机合成ppt课件_有机合成反应主要类型_有机合成实验_有机合成需要学什么详细信息
宜城教育资源网www.ychedu.com有机合成ppt课件_有机合成反应主要类型_有机合成实验_有机合成需要学什么2018苏教版高中化学选修五3.4《有机合成》ppt优秀课件2、1)2)3)4)5)6)7)8)*【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质C=C和X2加成:往相邻碳上引入2个卤素原子;C=C和HX加成:引入1个卤素原子;C=C和水加成:引入一个羟基(—OH);C=C和HCN加成:增长碳链。4【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质化学性质:和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成5【预备知识回顾】1、烷烃、烯烃、炔烃的制法及其主要化学性质炔烃不完全加成:引入C=C。如:乙炔和HCl反应生成CH2=CHCl,既引入了C=C也引入了—X原子;CH≡CH和水加成产物为乙醛:引入醛基(或酮基)。6【预备知识回顾】2、苯及其同系物的化学性质写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。思考:如何往苯环上引入—X原子、—NO2、—SO3H?如何将苯环转化为环己基?72、苯及其同系物的化学性质写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸此为往苯环上引入—COOH的方法8【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质引入一个卤素(—X)原子往相邻碳上引入2个卤素原子9【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质思考:1、如何引入C=C?2、如何引入羟基(—OH)?化学性质:请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式,并指出其反应类型。10【预备知识回顾】3、卤代烃的制取及其主要化学性质一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH11【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式:思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基12【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质乙醇的其它化学性质(写出化学方程式):和金属钠的反应(置换反应):分子间脱水生成二乙醚(取代反应):和HX的反应(取代反应):2Na2C2H5OH→2C2H5ONaH2↑2C2H5OH——→C2H5OC2H5H2O浓硫酸140℃HBrC2H5OH→C2H5BrH2O引入卤素原子的方法之一13【预备知识回顾】4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质乙醛的其它化学性质(写出化学方程式):和银氨溶液的反应:和新制Cu(OH)2悬浊液的反应:CH3CHO2Cu(OH)2——→CH3COOHCu2O2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2OH——→CH3COONH42Ag3NH3H2O此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一145、酚的主要化学性质(写出化学方程式):苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和):苯酚钠溶液中通入CO2气体:15C6H5OHNaOH→C6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2O→C6H5OHNaHCO3【预备知识回顾】(较强酸制取较弱酸)5、酚的主要化学性质(写出化学方程式):苯酚与FeCl3溶液反应,显特征的紫色酚羟基可与羧酸反应生成酯,如:CH3COOC6H516苯酚与溴水的反应(取代反应):【预备知识回顾】【归纳总结及知识升华】思考:1、至少列出三种引入C=C的方法:(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等18【归纳总结及知识升华】思考:1、至少列出三种引入C=C的方法:2、至少列出三种引入卤素原子的方法:3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法:4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有:5、如何增加或减少碳链?17【归纳总结及知识升华】思考:2、至少列出三种引入卤素原子的方法:(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等19【归纳总结及知识升华】思考:3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法:(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等20【归纳总结及知识升华】思考:4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有:醛基:(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等21【归纳总结及知识升华】思考:4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有:羧基:(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR''适度氧化(4)RCX3水解等22【归纳总结及知识升华】思考:5、如何增加或减少碳链?增加:①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等23【归纳总结及知识升华】思考:5、如何增加或减少碳链?减少:①水解反应:酯水解,糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应;③脱羧反应;④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等24【学以致用——解决问题】问题一阅读课本,以乙二酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。分析:C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br请课后在学案中完成上述化学方程式H2O25【学以致用——解决问题】问题二写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式:乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯请课后在学案中完成相应的化学方程式26问题三化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:试写出:(1)化合物A、B、C的结构简式:、、。(2)化学方程式:A→D,A→E。(3)反应类型:A→D,A→E。27问题三分析:题中说“A的钙盐”,可知A含—COOH;结合A的分子式,由A→C知,A还含有—OH,由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知:A的—OH不在碳链的末端;3个碳的碳链只有一种:C—C—C,—OH只能在中间碳上。综上:A的结构简式为:CH3—CH—COOHOH28问题三分析:A的结构简式为:CH3—CH—COOHOH则B的结构简式为:CH3—CH—COOC2H5OH则C的结构简式为:CH3—CH—O—C—CH3COOHO29问题三分析:A的结构简式为:CH3—CH—COOHOH则A→D的化学方程式为:CH3—CH—COOHOH浓硫酸H2OCH2=CHCOOH反应类型:消去反应30问题三分析:A的结构简式为:CH3—CH—COOHOH对比A和E的分子式,我们发现E的C原子个数是A的2倍,推断可能是2分子的A反应生成E,再对比H和O原子发现:2A—E=2H2O,结合A的结构简式,很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以:31问题三分析:将A的结构简式改写为:则A生成E可表示为:OCH3—CH—C—OHOHOCH3—CH—C—OHOHHO—C—CH—CH3OOHH2OH2O即:CH—CCH3OOC—CHCH3OOCCCCOO32问题三分析:则A→E的化学方程式为:2CH3—CH—COOHOH浓硫酸2H2OCH—CCH3OOC—CHCH3OO反应类型:酯化反应33【学以致用——解决问题】习题1、以2-丁烯为原料合成:1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇5)1,3-丁二烯第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点:逆向合成法一、有机合成的过程利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路5、关键:设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。6、有机物的相互转化关系:两碳有机物为例:CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONH47、碳骨架的构建和官能团的引入。(1).碳骨架构建:包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入:思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法:醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。(2)官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法:烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。a.官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br-CH2Brc.官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法(1)官能团的引入①引入双键(C=C或C=O)1)某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑H2O醇△CH2=CH2↑NaBrH2OCH3CH2BrNaOH2)卤代烃的消去引入C=C3)炔烃加成引入C=C4)醇的氧化引入C=O②引入卤原子(—X)1)烃与X2取代CH4Cl2CH3ClHCl光照2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O催化剂△CH≡CHHBrCH2=CHBr催化剂 宜城教育资源网www.ychedu.com
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