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免费【苏教版】2018学年化学选修五:专题4-烃的衍生物ppt导学课件(6份)含教学反思设计教材分析说课稿案例详细信息
宜城教育资源网www.ychedu.com免费【苏教版】2018学年化学选修五:专题4-烃的衍生物ppt导学课件(6份)含教学反思设计教材分析说课稿案例从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:已知:――→KMnO4/H+△(1)H的分子式为____________。(2)B所含官能团的名称为____________。(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。(4)B→D,D→E的反应类型分别为______________、____________。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:______________。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________。(7)写出E→F的化学反应方程式:_________________________。(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。8.(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)+2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O(8)3[解析]由A―→H的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为,则B的结构简式为,B―→D加氢,属于加成反应,则D为乳酸,由E―→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”,应为卤代烃的消去,逆推可知D―→E发生取代反应,溴原子取代了乳酸分子中的羟基,则E、F的结构简式分别为和。(3)两个—COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:、、和共四种,其中具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃,与等物质的量的Br2发生加成反应,有两种1、2加成产物,一种1、4加成产物,共3种。10.[2014?重庆卷]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________;B中的官能团是________。(2)反应③的化学方程式为____________________。(3)已知:B――→KOH苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________。(4)已知:+――→酸+H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为________。(只写一种)10.[答案](1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(2)+CH3COOH浓H2SO4△+H2O(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4(5)或[解析](1)三氯甲烷可由甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应而得到;B是苯甲醛,官能团是醛基。(2)根据G和J的分子结构特征,可知反应③是G与乙酸的酯化反应。(3)苯甲酸钾是盐,易溶于水,因此加水萃取、分液即能除去副产物苯甲酸钾。(4)根据已知信息,G分子的羟基可被苯环继续取代,则副产物的结构简式为。(5)遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,与足量饱和溴水未见白色沉淀,说明酚羟基的邻、对位没有H原子,其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热,说明能发生消去反应,进而可确定产物的结构。L6酯油脂7.[2014?海南卷]下列有关物质水解的说法正确的是()A.蛋白质水解的最终产物是多肽B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.纤维素不能水解成葡萄糖D.油脂水解产物之一是甘油7.BD[解析]蛋白质水解的最终产物是氨基酸,A项错误;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,B项正确;纤维素在适当条件下可以水解成葡萄糖,C项错误;油脂的水解产物是甘油和高级脂肪酸,D项正确。10.[2014?四川卷]A是一种有机合成中间体,其结构简式为,A的合成路线如图所示,其中B~H分别代表一种有机物。已知:RMgBrR、R′代表烃基。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________;A的名称(系统命名)是__________________________;第⑧步反应的类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________。(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:________。10.(1)①sp2、sp3②3,4-二乙基-2,4-己二烯③消去反应(2)CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr+―→+2CH3OMgBr(5)[解析](1)根据A的结构简式可知,分子中碳原子部分形成单键,部分形成碳碳双键,则碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。根据逆推法可知:B为乙醇,C为乙二醇,D为乙二酸,E为。(2)第①步反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应,则其结构简式为。(4)根据题目提供的信息,第⑥步反应的化学方程式为4CH3CH2MgBr+―→+2CH3OMgBr。(5)满足条件的A的同分异构体的结构简式为。12.[2014?全国卷]从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()12.A[解析]由该化合物遇FeCl3溶液呈特征颜色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,可排除B、C项,而D项中化合物的分子式为C8H6O3,也可排除,故只有A项符合题意。34.[2014?山东卷][化学—有机化学基础]3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHO――→OH-,ΔCH2===CHCHO+H2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种,B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_____________________________。34.(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH――→△+CH3CH===CHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)[解析](1)遇FeCl3溶液显紫色,说明苯环上直接连有—OH,结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH===CH2,—OH与—CH===CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种;利用题中已知,结合合成路线可知B的结构简式为,B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。(2)B+C→D的反应为醛基发生氧化反应,溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应,酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH,为防止将—CH3氧化,因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的,因此1mol该物质可与2molNaOH反应,由此可得反应的方程式。(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为,F为E发生加聚反应的高聚物,故可得F的结构简式为。32.[2014?福建卷][化学——有机化学基础](13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。a.含有H2NCHCOOHb.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):①步骤Ⅰ的反应类型是________。②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。32.(1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反应②保护氨基③+CH3COOH[解析](1)甲中存在的官能团有氨基和羧基,则其中呈酸性的官能团为羧基。(2)乙的分子式为C7H6N5OCl,则分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5,a正确;该物质中不存在苯环,则不属于芳香族化合物,b错误;该物质中存在氨基能与盐酸反应,同时该物质中存在Cl原子,在NaOH的水溶液条件下发生取代反应,c正确;结构相似,分子式中相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物,乙比苯酚多了氮和氯元素,则不能称为同系物。(3)丙的分子式为C5H9O4N,根据信息b可知,该同分异构体中含有。再根据信息a可知该同分异构体的结构简式为。(4)①步骤Ⅰ的反应为+HCl,该反应类型属于取代反应。②从到,则说明步骤Ⅰ到Ⅳ在合成甲的过程中是保护氨基的目的。③根据信息可知戊的结构简式,则步骤Ⅳ反应的化学方程式为+H2O――→一定条件+CH3COOH。30.(15分)[2014?广东卷]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。ⅠA.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应D.1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:+2ROH+2CO+O2――→一定条件2+2H2OⅡ化合物Ⅱ的分子式为________,1mol化合物Ⅱ能与________molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________(写一种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________,利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为____________________________________。30.(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH的醇溶液,加热(4)CH2===CHCOOCH2CH3CH2===CH2+H2O――→高温、高压催化剂CH3CH2OH2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2――→一定条件2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O[解析](1)该化合物中含有酚羟基,故A项正确;分子中没有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子,故能与溴发生取代反应,分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应,C项正确;化合物Ⅰ中的2个酚羟基和1个酯基都能与NaOH反应,故最多消耗3molNaOH,D错误。(2)根据化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物Ⅱ中苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1mol该化合物能与4molH2发生加成反应。(3)化合物Ⅱ分子中含有碳碳双键,该双键可由醇或卤代烃发生消去反应得到,醇能与Na反应产生H2,而卤代烃不能,故化合物Ⅲ的结构简式为或卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中受热时发生消去反应。(4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物,故其单体为CH2===CHCOOCH2CH3。合成有机物采取逆推法,结合反应①的原理,反应物还需要乙醇,因而先用乙烯合成乙醇,即CH2===CH2+H2O――→高温、高压催化剂CH3CH2OH,然后结合反应①的信息,利用反应2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2――→一定条件2CH2CHCOOCH2CH3+2H2O来合成。38.[2014?新课标全国卷Ⅰ][化学——选修5:有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:①――→1)O32)Zn/H2OR1CHO+②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤+H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为__________________,反应类型为________________。(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)G的结构简式为______________________________________________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。N-异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为________________,反应条件2所选用的试剂为______________,Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。38.(1)+NaOH――→C2H5OH△+NaCl+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3――→浓H2SO4△+H2O(3)N(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸[解析](1)根据信息②可确定B和A分别为和。(2)由信息③可确定D为乙苯,由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为。(3)结合图示根据C和F分别为和,二者发生取代反应生成的G为。(4)符合条件的同分异构体有19种,①苯环上有3个取代基有6种情况:两个—CH3可邻位、间位和对位,-NH2可能的位置分别有2种、3种和1种,②苯环上有2个取代基有8种情况:—C2H5和—NH2可邻位和间位,—CH3和—CH2NH2可邻位、间位和对位,—CH3和—NHCH3可邻位、间位和对位,③苯环上有1个取代基有5种情况:分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。符合限定条件的同分异构体为或或。(5)结合图示信息可确定H、I分别为和。则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。L7烃的衍生物综合10.[2014?重庆卷]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________;B中的官能团是________。(2)反应③的化学方程式为____________________。(3)已知:B――→KOH苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________。(4)已知:+――→酸+H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为________。(只写一种)10.[答案](1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(2)+CH3COOH浓H2SO4△+H2O(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4(5)或[解析](1)三氯甲烷可由甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应而得到;B是苯甲醛,官能团是醛基。(2)根据G和J的分子结构特征,可知反应③是G与乙酸的酯化反应。(3)苯甲酸钾是盐,易溶于水,因此加水萃取、分液即能除去副产物苯甲酸钾。(4)根据已知信息,G分子的羟基可被苯环继续取代,则副产物的结构简式为。(5)遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,与足量饱和溴水未见白色沉淀,说明酚羟基的邻、对位没有H原子,其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热,说明能发生消去反应,进而可确定产物的结构。29.[2014?浙江卷]某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式:________。(3)写出B―→C反应所需的试剂:________。(4)写出C+D―→E的化学反应方程式:________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式:____________________。①分子中含有羧基②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无限试剂任选)。29.(1)AC(2)(3)KMnO4/H+(4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2――→浓H2SO4△+H2O(5)(6)CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl2CH3CH3Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl[解析]由转化关系图中信息可推出A为乙苯、B为对硝基乙苯、C为、E为,D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2、X是HN(CH2CH3)2。(1)普鲁卡因含有—NH2,故可与浓盐酸形成盐,A正确;普鲁卡因的苯环可以与氢气发生加成反应,B错误;普鲁卡因中含有酯基,故可以发生水解反应,C正确;普鲁卡因没有—COOH,故不能形成内盐,D错误。(3)可用酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7将苯环上的乙基氧化成—COOH。(5)符合题设条件的同分异构体结构中,苯环只有两个取代基且应位于对位上,它们可以是:—COOH和—CH2NH2,—COOH和—NHCH3、—CH2COOH和—NH2,—CH3和—NHCOOH,共有4种同分异构体。(6)由题给的反应信息知,X可由NH3与CH3CH2Cl反应制取,故乙烯先转化为氯乙烷(或溴乙烷)。10.[2014?浙江卷]下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别10.C[解析]乳酸薄荷醇酯含有羟基,还可以发生酯化反应,A项错误;乙醛、丙烯醛与氢气充分反应后分别生成的乙醇、1-丙醇是同系物,B项错误;淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖,C项正确;乙酸乙酯和丙酸甲酯互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同化学环境的氢原子且三种氢原子的比例相同,但是两物质的1H-NMR谱氢原子峰出现的位置不同,故可以用1H-NMR来鉴别这两种物质,D项错误。34.[2014?山东卷][化学—有机化学基础]3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHO――→OH-,ΔCH2===CHCHO+H2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种,B中含氧官能团的名称为________。(2)试剂C可选用下列中的________。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_____________________________。34.(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH――→△+CH3CH===CHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)[解析](1)遇FeCl3溶液显紫色,说明苯环上直接连有—OH,结合A的结构简式可知满足条件的同分异构体的另一取代基为—CH===CH2,—OH与—CH===CH2两个取代基在苯环上的连接方式有邻、间、对3种;利用题中已知,结合合成路线可知B的结构简式为,B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。(2)B+C→D的反应为醛基发生氧化反应,溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应,酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH,为防止将—CH3氧化,因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液。(3)该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的,因此1mol该物质可与2molNaOH反应,由此可得反应的方程式。(4)D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为,F为E发生加聚反应的高聚物,故可得F的结构简式为。30.K4L1L4L5L7[2014?全国卷]“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)试剂a是__________,试剂b的结构简式为________,b中官能团的名称是____________。(2)③的反应类型是______________。(3)心得安的分子式为______________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:C3H8――→反应1X――→反应2Y――→反应3试剂b反应1的试剂与条件为____________,反应2的化学方程式为____________________________________________,反应3的反应类型是__________。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1-萘(酚)的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为____________________;由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________,该产物的名称是________________。30.(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH===CH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2N(4)Cl2/光照+NaOH――→CH3CH2OH△CH2===CH—CH3+NaCl+H2O取代反应(5)+HNO3(浓)――→浓H2SO4△+H2O2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)[解析](1)由路线图看出反应①为酚转化为酚钠,迁移苯酚可与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,可知试剂a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。对照A、B的结构简式可知反应②发生取代反应,试剂b为ClCH2CH===CH2。(2)对照B、C的结构简式看出反应③为加氧氧化。(4)由丙烷合成ClCH2CH===CH2,应先在光照下与Cl2发生取代反应生成1-氯丙烷,再发生消去反应生成丙烯,最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。(5)由题意D分子含两个官能团,且能发生银镜反应,则必含醛基,根据不饱和度可知,另一官能团必为碳碳三键,氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种,说明F为对位结构,且对位取代基相同,应为羧基,F为对苯二甲酸(),则D分子也应为对位取代,其结构简式为。迁移苯的硝化反应,可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物。12.[2014?全国卷]从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()12.A[解析]由该化合物遇FeCl3溶液呈特征颜色,说明含有酚羟基,能发生银镜反应,说明含有醛基,可排除B、C项,而D项中化合物的分子式为C8H6O3,也可排除,故只有A项符合题意。30.(15分)[2014?广东卷]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。ⅠA.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代反应D.1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:+2ROH+2CO+O2――→一定条件2+2H2OⅡ化合物Ⅱ的分子式为________,1mol化合物Ⅱ能与________molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________(写一种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________,利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为____________________________________。30.(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH的醇溶液,加热(4)CH2===CHCOOCH2CH3CH2===CH2+H2O――→高温、高压催化剂CH3CH2OH2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2――→一定条件2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O[解析](1)该化合物中含有酚羟基,故A项正确;分子中没有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;由于酚羟基的邻位和对位上都有H原子,故能与溴发生取代反应,分子中的碳碳双键能与溴发生加成反应,C项正确;化合物Ⅰ中的2个酚羟基和1个酯基都能与NaOH反应,故最多消耗3molNaOH,D错误。(2)根据化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物Ⅱ中苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1mol该化合物能与4molH2发生加成反应。(3)化合物Ⅱ分子中含有碳碳双键,该双键可由醇或卤代烃发生消去反应得到,醇能与Na反应产生H2,而卤代烃不能,故化合物Ⅲ的结构简式为或卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中受热时发生消去反应。(4)由聚合物的结构简式可知为加聚产物,故其单体为CH2===CHCOOCH2CH3。合成有机物采取逆推法,结合反应①的原理,反应物还需要乙醇,因而先用乙烯合成乙醇,即CH2===CH2+H2O――→高温、高压催化剂CH3CH2OH,然后结合反应①的信息,利用反应2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2――→一定条件2CH2CHCOOCH2CH3+2H2O来合成。26.[2014?安徽卷](1)A→B为加成反应,则B的结构简式是__________;B→C的反应类型是________。(2)H中含有的官能团名称是______________________;F的名称(系统命名)是__________________________。(3)E→F的化学方程式是__________________________。(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是__________________。(5)下列说法正确的是________。a.A能和HCl反应得到氯乙烯的单体b.D和F中均含有2个π键c.1molG完全燃烧生成7molH2Od.H能发生加成反应、取代反应26.(1)CH2CHCCH加成反应(2)碳碳双键、羰基、酯基2-丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOH+CH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3+H2O(4)(5)a、d[解析](1)B为2分子乙炔加成得到的产物,反应机理一定是一个乙炔断裂碳碳三键中的一条键,另一个乙炔分子断裂C—H键,然后加成得到,B的结构简式是CH2===CH—C≡CH;结合B、C的结构简式和转化条件可知B→C为加成反应。(2)F是由2-丁炔酸与乙醇形成的酯,根据酯类物质命名规则可知F的名称是2-丁炔酸乙酯。(3)结合(2)中分析可知E为2-丁炔酸(CH3C≡CCOOH),由此可知E与乙醇发生酯化反应的化学方程式。(4)由限定条件可知苯环侧链上只有一种氢原子,结合H的分子式(C10H14O3)知该同分异构体中含有3个—OCH3且只能连接在同一个碳原子上,则TMOB的结构简式为(5)CHCH与HCl反应生成的CH2===CHCl是聚氯乙烯的单体;D中碳碳三键中有2个π键、F中碳碳三键中有2个π键、酯基的碳氧双键中还含有1个π键,则F中含有3个π键;1molG中含有16molH,则1molG完全燃烧可生成8molH2O;H中含碳碳双键,可发生加成反应,还有酯基可发生取代反应。25.[2014?北京卷](17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:(1)CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;(2)反应I的反应类型是_______;a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_______;(4)A的相对分子质量为108.①反应II的化学方程式是_____________________②1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是______g。(5)反应III的化学方程式是______________________________。(6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式__________。25.(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)①2CH2===CH——CH===CH2②6(5)2+H2O(6)或[解析](1)CH2===CH——CH===CH2为二烯烃,需要注明双键的位置,故命名为1,3-丁二烯。(2)根据流程反应Ⅰ得到顺式聚合物,则反应Ⅰ发生加聚反应,生成顺式聚1,3-丁二烯,故反应类型为加聚反应。(3)顺式聚合物P为顺式聚1,3-丁二烯,结构简式为,选b。(4)①CH2===CH——CH===CH2的相对分子质量为54,A的相对分子质量为108,根据信息ⅰ、ⅱ确定为两分子1,3-丁二烯发生成环反应,故化学方程式为2CH2===CH——CH===CH2②根据信息ii和B到M的转化,确定醛基为3个,需要消耗氢气3分子,故1molB转化为M消耗氢气3mol,质量为6g。(5)根据A的结构简式和信息ⅱ确定C为甲醛,1mol甲醛消耗2mol得到N,此反应的化学方程式为+H2O(6)A的同分异构体可以发生相同条件下的反应且产物相同,故A的同分异构体的结构简式为CH2CH===CH2或CH2CH2CH===CH2。12.[2014?江苏卷]去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应12.BD[解析]根据去甲肾上腺素的结构简式可知,其苯环上有2个羟基,故酚羟基只有2个,A项错误;该分子中苯环上的碳原子都不是手性碳原子,只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子,B项正确;酚羟基邻、对位上的氢原子可与溴发生取代反应,分子中酚羟基的两个邻位上和其中一个酚羟基的对位上都有H原子,故最多能与3molBr2发生取代反应,C项错误;分子中的氨基能与盐酸反应,分子中的酚羟基能与氢氧化钠反应,D项正确。17.[2014?江苏卷](15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:_________。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br――→NaOH溶液△CH3CH2OH――→CH3COOH浓硫酸,△CH3COOCH2CH317.(1)醚键羧基(2)(3)①③④(4)[解析](1)R—O—R为醚键,—COOH为羧基。(2)对比A、B的结构,可知X为。(3)取代反应在形式上表现为“有上有下”,对比各步反应前后物质结构上的差别,可知①③④属于取代反应。(4)采取官能团拼凑法解答该题:①能发生银镜反应说明含有—CHO;②能水解说明含有酯基;③水解产物能与FeCl3溶液作用发生显色反应,说明水解产物中含有酚羟基,故含有的酯基为酚羟基与羧酸生成;④结合B的分子式为C14H12O2,兼顾两个苯环以及①②③所叙述的基团,可知结构为“2个苯环、1个—CH3、1个—OOCH”,要想该分子中只能有6种氢,则—CH3与—OOCH处于对位,即。(5)合成有机物采取逆推法,结合题干反应⑤,可知由酸性条件下水解得到;结合题干反应④,可由与NaCN反应得到;再结合所学烯烃性质及其制取方法,可由和HBr加成得到,而可由CH2CH2OH消去反应得到;再结合题中反应②,可由还原得到。38.[2014?新课标全国卷Ⅱ][化学——选修5:有机化学基础)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线:回答下列问题:(1)C的结构简式为______________,E的结构简式为______________。(2)③的反应类型为______________,⑤的反应类型为______________。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为________;反应2的化学方程式为________________________________________;反应3可用的试剂为________。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。38.(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照+NaOH――→H2O△+NaClO2/Cu(4)G和H(5)1(6)3[解析](1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成,反应生成的C中没有溴原子,且反应条件也是卤代烃消去反应的条件,故生成C的反应是消去反应,C为;D与溴的CCl4溶液发生加成反应,生成E为。(2)由C→D,E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”,可知反应1的试剂是卤素,条件是光照;反应2是卤代烃的水解反应;反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照,二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称,只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8,根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同,二硝基取代物有3种,用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。10.[2014?四川卷]A是一种有机合成中间体,其结构简式为,A的合成路线如图所示,其中B~H分别代表一种有机物。已知:RMgBrR、R′代表烃基。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________;A的名称(系统命名)是__________________________;第⑧步反应的类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是________________。(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:________。10.(1)①sp2、sp3②3,4-二乙基-2,4-己二烯③消去反应(2)CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr+―→+2CH3OMgBr(5)[解析](1)根据A的结构简式可知,分子中碳原子部分形成单键,部分形成碳碳双键,则碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。根据逆推法可知:B为乙醇,C为乙二醇,D为乙二酸,E为。(2)第①步反应的化学方程式为CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应,则其结构简式为。(4)根据题目提供的信息,第⑥步反应的化学方程式为4CH3CH2MgBr+―→+2CH3OMgBr。(5)满足条件的A的同分异构体的结构简式为。8.[2014?天津卷]从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:已知:――→KMnO4/H+△(1)H的分子式为____________。(2)B所含官能团的名称为____________。(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为______________。(4)B→D,D→E的反应类型分别为______________、____________。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:______________。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为___________。(7)写出E→F的化学反应方程式:_________________________。(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。8.(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)+2NaOH――→C2H5OH△CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O(8)3[解析]由A―→H的转化加氢,有机物分子的碳链骨架没有变化,可知A分子中含有一个六元环,结合A的分子式C10H16可知还应含有两个不饱和度,再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为,则B的结构简式为,B―→D加氢,属于加成反应,则D为乳酸,由E―→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”,应为卤代烃的消去,逆推可知D―→E发生取代反应,溴原子取代了乳酸分子中的羟基,则E、F的结构简式分别为和。(3)两个—COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有:、、和共四种,其中具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。(8)A为共轭烯烃,与等物质的量的Br2发生加成反应,有两种1、2加成产物,一种1、4加成产物,共3种。 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